Pippen Arkansasban született és ott is járt főiskolára a helyi Central Arkansasba. Ez idő alatt 2 méteresre (2,03 m) nőtt és az NBA-ben is felfigyeltek rá. 1987-ben a Seattle SuperSonics draftolta az 5. helyen és rögtön el is cserélték a Chicagoval.

Scottie Pippen a Chicagoban eltöltött évek alatt 6 bajnoki címet gyűjtött, 2 Michael Jordan visszavonulást ért meg és rengeteg rajongót szerzett. Azután, hogy Jordan 1998-ban másodszor is visszavonult, Pippen elhagyta Bullst és a Houstonban majd a Portlandben folytatta karrierjét mielőtt 2003-04-ben egy utolsó szezonra visszatért a bikákhoz. A hétszeres NBA All-Star és a nyolcszoros All-Defensive First csapat tag Pippent 1994-ben NBA All-Star MVP-nek választották. 1992-ben és 1996-ban is az olimpiai bajnok csapat tagja volt. Scottie Pippen az NBA 50 évfordulóján tartott ünnepségén beválasztották a minden idők legjobb csapatába és 2010-ben a Hall of Famebe is bekerült.

Mivel akkoriban amikor Pippen még aktív volt virágzott a kosaras kártya biznisz, szerencsére nincs hiány a kártyáiból, bár abban az időben kevés lapot adtak ki az aláírásával, az elmúlt időszakban a Panini és Leaf jóváltából már ezek is nagyobb mennyiségben elérhetőek. 

Az alábbi lista tíz Scottie Pippen kártyát tartalmaz amelyek minden gyűjteményben jól mutatnak. Tartalmaz néhány high-end opciót a közepes és alacsonyabb értékű lapok mellett.

1987-88 Entenmann's Chicago Bulls Scottie Pippen

Bár nagyon kicsi rá az esély, hogy az Entenmann által gyártott kártya bármilyen top kártyát tartalmazna, ez a lap különleges jelentőséggel bír. Mivel Pippenről csak a második szezonjától adtak ki kosaras kártyát, így ez tekinthető az első hivatalos lapnak róla. Az enyhén túlméretezett kártya (2-5 / 8 "x 4") egy 11 lapos készlet része volt, amelyet egy Chicago Bulls hazai meccsein árusítottak. A kártyák hátulján nincs semmi és sorszámozva sincsenek. Az 1988-89-es szettben is megtalálható Pippen mindkét kártyája közepes áron megszerezhető.

1988-89 Fleer Scottie Pippen RC #20

Még mindig alul van értékelve ez a kártya. Az 1988-89 Fleer az egyetlen hivatalos rookie kártyája Pippennek. Annak ellenére, hogy a hátlapon véletlenül Pippint írtak, ez a hiba nem befolyásolja az értékét és továbbra is megfizethető maradt.

1988-89 Panini Stickers Spanish Scottie Pippen #77

Sok gyűjtő csak a fleer kártyát tarja igazi rookie lapnak, de a Panini is adott ki NBA-s termékeket az 1988-89-es évadra. A matrica szett csak spanyol szöveggel jött ki a hátoldalán.

1993-94 Finest Scottie Pippen #208

Vad színek és fényes kivitel általában érdekes megjelenést tesz lehetővé. Ha ezt a Finest első kiadásával kombináljuk akkor ez a Scottie Pippen kosaras kártya egy kiváló alapot jelenthet egy gyűjteményben. Ennek a kártyának Refractor változatai is vannak és ebben a szettben téglás háttérrel is megtalálható a játékos.

1996-97 Skybox Premium Autographics Scottie Pippen

Az évek során végig népszerű, Scottie Pippen első Autographics kártyája még értékesebbé vált az aláírt kártyák általános hiánya miatt. A lapokon szereplő on-card aláírást csak kék tintával adták ki, de vigyázni kell mert elég sokat hamisítják ezt a kártyát és az egész szettet is.

1996-97 Z-Force Big Men on Court Scottie Pippen #9

A buborék betűk és a bonyolult vágás miatt ez a BMOC évek óta gyűjtők kedvence. Ez a Pippen kártya nem gyakran kerül piacra.

1997-98 E-X2001 Jamabalaya Scottie Pippen #14

Az ételről elnevezett híres insert szett Pippen kártyája nagyon ritka amit az ára is tükröz.

1997-98 Ultra Court Masters Scottie Pippen #14CM

Egy másik ritka insert, az ugyanabból az évből származó Court Masters minőségi dizájnt és egy dupla képet tartalmaz Pippen-ről. Ezek a prémium kártyák bevizsgálás nélkül még megfizethető áron beszerezhetőek.

1998-99 Skybox Thunder Noyz Boyz Scottie Pippen #12

A Noyz Boyz insertek az egyik legkülönlegesebb megjelenésű kártyák ebből az időszakból. Az ára egy kicsit magasabban van az előző lapokénál.

2012-13 Panini Flawless Greats Scottie Pippen #9 Autographed Dual Patch #/20

Gyors ugrás napjainkba. A Flawless volt a 2012-13-as évad egyik legjobb terméke. Ez a lenyűgöző Scottie Pippen kártya kombinálja a dual patchet az on-card aláírással és a limitált példányszám garantálja az egyediséget.